A estrela de «Friends» teria tido um relacionamento com Gerard Butler, protagonista de «300», mas nem um nem outro confirmaram os boatos. «Já faz dois anos que as pessoas perguntam se somos um casal», recordou o galã, explicando que «não faria nenhum sentido negar isso por dois anos». Se Butler estivesse realmente com Aniston «ficaria mais do que feliz em dizer que estava a namorar com ela».
Os actores protagonizaram uma fotografia polémica, tirada numa das antestreias de «Procura-se Ex-Mulher», que ambos protagonizam, que mostra Gerard Butler com a mão bem assente no corpo da actriz. A imagem, captada na Europa, já foi reproduzida por diversos sites especializados em celebridades, como o blog Perez Hilton.